Там, де Полтавщина клином прилягає однією стороною до Сумщини, а другою - до Харківщини, прослалися землі Котелевського району. Край мережива річок і озер, високих круч і розлогих долин, багатих лісів і родючих степів – благодатний куточок Українського Лісостепу.
Час  заселення краю сягає  глибини  віків. На  околицях Котельви виявлено два поселення  ХІІ-Х  ст. до  н.е.  Археологічні  знахідки  відносяться  до Бондарихинської культури.
      На  березі  річки  Ворскла  (Рубіжнє)  археологи  виявили  поселення  як епохи мідь-бронзи так  і ранньої Київської Русі. На цей час Котельва була крайнім населеним пунктом  Переяслівського князівства  і  знаходилась на краю Дикого Поля, де господарювали племена половців.
      З історичних джерел бачимо,  що  у  1239-1240 рр.  Котельва  була зруйнована татаро-монголами. Згодом вона відродилася і увійшла до складу Великого князівства Литовського. Очевидно котелевці були учасниками великої битви на Ворсклі (1390 р.) між військами Великого князя Литовського Вітовта і татарами, які діяли під командуванням Темір-Кутлука. (урочище "Розрита Могила" )
Після тривалих військових баталій край був майже спустошений.
Проте з часом тут почали з’являтися уходники - відважні вільні люди, котрі по весні вирушали у необжиті райони добувати рибу, хутро, мед, а на зиму поверталися зі здобиччю додому - у Наддніпрянщину, Волинь та Полісся, під захист правобережних замків, передусім на теперішній Черкащині.
В подальші часи  Котельву бачимо  на кордоні  між Королівством Польським і Московською державою.  Її  козаки  беруть участь  в повстанні  Івана Болотнікова (1606-1607 р.). Підтримують похід Польщі  на Москву. Очевидно після цих подій,  польський король  Сігізмунд ІІІ подарував котелевцям землю.  На той час Котельва була досить помітним поселенням. Тут вже було побудовано  храми:  Преображенський  (1610 р.),  Троїцький  (1620 р.),  Миколаївський (1630 р.).  В  якому  ж тоді  році була зведена Покрівська церква, котра, як вважає Філарет, була збудована першою, з вільхового дерева і вкрита очеретом?  Височіла  вона над  р. Рубіжнє  на  піщаному пагорбі.  Більш  за все  її  спалили  татари у 1582 році, під час чергового нападу  на Котельву.
      Частина  людей  під час таких набігів потрапляла до полону. Та котелевці знаходили  вихід  із найскрутніших  ситуацій. У документальних  джерелах  поданий детальний опис повстання невільників на двох турецьких галерах, що відбулися в 70 роки ХVІІ ст. Керівниками і організаторами їх були котелевці Йосип Михайлів і Семен Федорів. У 1638 році жителі містечка вперше виступили проти польських магнатів у військах гетьмана Півторакожуха.
      Під  час визвольної  боротьби українського народу з-під Речі Посполитої, наші земляки стали  під  прапори  гетьмана  Богдана  Хмельницького  (1648-   1654 рр.). Брали  участь  у  боях  під  Зборовом  (1649 р.),  Берестечком  (1651 р.),  Батогом   (1652 р.),  Жванцем ( 1653 р.), перебуваючи в полках Гадяцькому (1648-1649 рр.), Полтавському (1649-1654 рр.), Зіньківському (1661-1662 рр.), Гадяцькому (1672-1709 рр.). Відстоюючи  свої  інтереси,  Котельва  досить  часто  показувала  свій норов і трималася особняком.
            На  період  воз’єднання України з Росією ( зима 1654 р. ), Котельва входила до складу  Полтавського  полку. Згодом, Котельва  увійшла  до  Гадяцької  волості  і  була  віддана в рангові маєтності гетьмана Богдана Хмельницького.
      По смерті Богдана Хмельницького (1658 р.) котелевці  не підтримали  на посаді  гетьмана  Івана Виговського і віддали перевагу  малолітньому  Юрію  Хмельницькому. На той час Котельва,  з приписаними до сотні селами Млинки, Деревки та деякими сусідніми містечками, мала свого полковника.
Коли булава перейшла до рук І.М.Брюховецький котелевцям не сподобався  його  флірт  із Москвою,  адже  на  Україну, посунули  воєводи  з челяддю та військами. Повсталий  люд, козаки запорожці  вигнали  війська  воєводи  з  округу. 
      Для   приборкання   непокірних,  цар   послав   під   Котельву   князя  Григорія Ромодановського  з  військами.  Він  взяв  містечко  в облогу.    Але  на допомогу котелевцям вже йшли запрошені ними полки гетьмана Правобережної України Петра Дорошенка. Вони переправились через Ворсклу біля  с. Млинки і підступили під Котельву. Ромодановський  відступив поспішно,  без бою.  Захоплених у Котельві запорожців,  які підтримували  Брюховецького,  було порубано  і поховано неподалік  Деревок у Крупицькому лісі.
      Певний  час  Україні  заборонялось  мати  гетьмана.  Але  вже  у  1672  році на цю посаду було обрано і затверджено  у  Москві  Івана Самойловича.  На раді був присутній  і сотник  Котелевський  Єрема  Глиносиренко  (Гнилосиренко, Гнилосир).
      При ньому Котелевська сотня брала участь у походах проти татар, побудові оборонного валу від Рублівки до межі з Полтавським полком.
      У 1687 році,  за компроментуючим доносом  І.Мазепи,  царський уряд змістив І. Самойловича  з  посади  і  відправив у  зсилку.  Рідня  його подарувала в Котелевську Троїцьку церкву  срібний напристольний хрест з дарчим надписом.
      Гетьманська  булава перейшла  до рук Івана Мазепи. Зваживши на роль, яку відігравала в той час Котельва, Мазепа вирішив  піддобритися  духовенству  містечка  і  подарував  у  Преображенську церкву коштовні ризи.  Напевно  деякий  час  козацька старшина  на чолі із сотником Онисимом Гнєдичем підтримувала Мазепу і його політику по відношенню до сусідів України.  Проте в сотні відбувається боротьба за владу.   1690 р. Онисим Якович Гнєдич  обирається  на  посаду  сотника  вдруге.  Серед  тих,  хто  підписався  під статтями Мазепи, в яких йшлося про відміну податків у Малоросійському краї, та збереження полків,  як це було при попередньому гетьмані,  стоїть  і  його підпис. Але частина козаків у містечку не симпатизували гетьману. Отож, коли він у 1708 році,  спільно  із  королем шведським  Карлом ХІІ  виступив  проти  Московської держави (Росії),  вони стали на бік царя  Петра І  і  добилися  у князя Мєншикова дозволу  “промишлять над неприятелем”,  за що отримали подяку від російського государя.
      29 січня за старим стилем Карл ХІІ з частинами військ підступив під Котельву з  наміром знищити  містечко, яке  слабо оборонялося. Тоді котелевські старшини вийшли  до  Карла  з  проханням  про  помилування і він змінив гнів на милість. З половиною війська став у містечку, а потім з 500 драгунами, 8 хоругвами волохвів і поляків та козаками Мазепи і запорожцями рушив до Охтирки. Як згадка про цю подію –  міст,  через який переправлявся король  Карл ХІІ,  названий Королівським. Коли  шведські  війська  і козаки  Мазепи  підтяглися  до Полтави  і готувалися до вирішального  бою  з російськими військами,  у Котельву  був введений Охтирський полк  під  командуванням  Федора Осипова,  який  був під  протекцією  Росії. Між  полковником  і  атаманом  В.І.Білецьким  відбулися  таємні  переговори,  в результаті яких було сфабриковано лист  до царя з проханням передати Котельву з  полку  Гадяцького,  який  був  під  рейментом  гетьмана,  у  полк  Охтирський, котрий  знаходився  під  юрисдикцією  Росії.  Воно  було  негайно задоволене.  Ні звертання сотника  Івана Довгополого,  який  з військами повернувся з походу, ні клопотання  гетьманів  Івана  Скоропадського  і  Данила  Апостола  рішення  царів не змінили.
      Невдовзі  у  Котельві  відбуваються  помітні  зміни. Містечку дозволено мати дві сотні. У  1718  році  капітально відбудовують фортецю. Вона мала п’ятикутну формуДовжина  огорожі  фортеці  приблизно  дорівнювала  1452 м.,  товщина  у верхній частині  2,55 м.  Зверху  стояли  тури  (кошики засипані землею).  Фортеця  мала п’ятикутну форму,  чотири  ворітні  (проїзні башти)  висотою  5,4 м.,  шириною 4,32 м. кожна,  які  разом  із кутовими бастіонами  (захисними спорудами п’ятикутної форми), що складалися із земляних валів, посилювали потужність фортеці.
      На бастіонах стояла фортечна артилерія.  Укріплення за даними 1768 р. утримувалося  у  доброму  стані
      З 1718 року Котельва, перебуваючи в складі Охтирського полку, у військових справах  була  підвладна  Київському  військовому  губернатору,  в  церковних – Київському  митрополиту, а в цивільних – Білгородській провінційній канцелярії.
      У 1722 році Охтирський полк був виключений з Київської губернії  і увійшов до складу Військової колегії. На час перепису 1726 року у Котельві налічувалося дві сотні, до яких було записано відповідно 98-103 виборних козаки (компанійці)  і  129  підпомічників
      В цей час навчається у Київській Лаврській іконописній майстерні Петро Рогуля. Повернувшись  у  Котельву,  одружується  на  дочці  підпрапорного  Варценка Варварі,  відкриває  іконописну школу.  Пише  ікони для Охтирського монастиря (1744 р.),  Покрівської церкви у  Котельві (1749 р.),  ряд  портретів.  Зокрема царя російського Петра І. 
1729 року  виникло питання  приєднання церков Котелевських до Бєлгородської  єпархії.  Звістка  про це викликала  серед духовенства  і  віруючих обурення.  Полетіли листи  із  спростуванням  до  Київського  митрополита,  до  гетьмана.   Справи церков Котелевських були передані до Бєлгородської  консисторії  аж  у  1768 році,  коли  стан  будівель  не  позволяв вести в них службу Божу.
      Тим  часом  сотенна  старшина  активно  скуповує  грунти,  підварки,  млини. Населення  у  військовій  слободі  поступово  зростає.  За  даними  перепису  на 1732 рік у Котельві налічувалося 1060 дворів у яких мешкало 3877 чоловіків. За соціальним  станом  населення  розподілялося  так :  сотників – 2, підпрапірних – 19, козаків – 1178,  підпомічників – 2400,  сусідів – 133,  а ще проживало духовенство, незначна кількість  робітників.
      У  слободі  божа  служба  велась  в  церквах  Успенія  Пресвятої  Богородиці, Живоначальної Троїці, Миколи Чудотворця, Рождества Богородиці, Преображенія, Покрова  Богородицькій,  Василія  Великого.  У  Котельві  мав  свій  двір  і людей Скельський монастир.
      У  1743  році  проведено  черговий  перепис  населення.  На той час у Котельві налічувалося  (жінок і чоловіків):  військових – 187,  статських – 30,  колишньої козацької  старшини  –  29,  духовенства  – 153,  військових  обивателів  –  8433, підданих черкас – 190, монастирських підданих – 27 чоловік.
      Котельва стає центром однойменного комісарства.  У зв’язку з реорганізацією слободських полків у регулярні (1765), Охтирський спочатку на деякий час стає уланським,  а потім гусарським.  У ньому відбувають службу і котелевці.  Багато колишніх  козаків  стають  чумаками,  землевласниками,  обзаводяться  млинами, займаються винокурінням.
      В  описі  надісланому  Котелевським  комісарським правлінням до Охтирської провінціальної  канцелярії  за  1768  рік  вказується,  що у  Котельві  9 дерев’яних церков, будинків: комісарський – 1, попівських з причтом – 29, різночинців – 70, гусарських – 15, обивательських – 1039.  У Котельві налічується  33 вулиці  і провулки.      Козацька  старшина,  отримавши  дворянські  звання,    активніше скуповує землі, млини винокурні, жорсткіше експлуатує найману робочу силу. 
      Коли захлинулося  селянське повстання під назвою Коліївщина,  і його ватажків,  та активних учасників погромів  було етапом відправлено у зсилку, 1 листо-пада за старим стилем 1768 року одна із команд зупинилася наніч у Котельві.  В ній  був і Максим Залізняк. Вночі йому і 16-ти товаришам допомогли втекти. На знак цієї події біля Василівського мосту була посаджена верба, яку назвали у народі Залізняковою.
Її  інколи  приписують  до  тих  верб,  які були посаджені в рік повернення цариці Катерини ІІ  з Криму,  де вона перебувала  на запрошення  свого фаворита  князя Григорія Потьомкіна.
      Оскільки у Котельві на душу ( в трьох руках ) припадало лише по ¾ десятини ріллі і  по 360  квадратних сажнів  лугу  та лісу на землі товариства, багато вдавалося  до  різноманітних  ремесел.  Зокрема успішно розвивалося гончарство, ковальство,  шевство,  кравецтво,  кушнірство,  столярство  та  ін.  Уродженець Котельви Г.С.Піхотинський у статті “ Слобода Котельва “, вміщеній в “ Харьковскіх губернскіх вєдомостях “  за  1838 рік  № 27, 28  значно розширює нашу уяву про  стан  розвитку  ремесел  у  слободі.  Зокрема  вказується,  що  до  1800 року наявність майстрів у Котельві була досить велика, а їх майстерність вищою ніж в більшості  повітових  містечок  губернії.  Особливо  відзначає  автор  іконописців, різб’ярів,  майстрів  по  виробництву  посуду  зі  срібла  і  міді,   а також слюсарів. Внутрішні  замки,  які  використовували  в  церквах,  коморах, скринях славилися міцністю і  зручністю простого механізму.  У 1767 році, коли існувало ополчення, з Котельви було взято слюсарів більше ніж з інших міст. Навіть жив слюсар, який власноруч виготовляв настільні годинники.
      В  ці  роки  особливого  значення  набуває чумацтво.  Чумаки закупили значну частину  земель  у  Котельві  (у народі досі збереглися назви  тих  левад. Зокрема Склярева, Левенцева, Сахнівщина тощо). Чумаки відзначалися особливою хоробрістю і витривалістю. Долали відстані до Азовського і Чорного морів, до Кавказу і Австрії. Найбагатшим чумаком був Іван Скляр, який мав валку із 60 пар волів. Дехто тримав до 35 пар. Щорічний запас солі у Котельві становив декілька тисяч пудів.
      Дворяни та різночинці старалися дати освіту своїм дітям. Одні посилали їх до Харківського  колегіуму,  інші – виписували  учителів додому.  У 1812 році у слободі відкривається  сільське  училище, освячується  цегляний Троїцький  храм.  В  1860  році у слободі відкрито жіночу щоденну школу.
            Земельна реформа,  що розпочалася у  1864 році,  принесла позитивні зміни в життя  Котельви.  Земства (органи місцевого самоврядування),  які утворилися невдовзі, почали опікуватися розвитком початкової освіти, медицини, шляховим господарством та ін.  У зв’язку  із будівництвом цукроварних заводів  у губернії, котелевці  збільшують  площі  посіву  цукрових буряків.  Різко зростає кількість ремісників.
      Котельва приваблювала торговців. Щорічно тут відбувалося уже 5 ярмарок: Новорічна,  на 1-й  неділі  Великого посту,  Благовіщенська, Троїцька і  Різдво -Богородицька.
      Зростала і освіченість населення. Діти здобували освіту в трьох  закладах. В 1886-1887  навчальному році навчалося : у двокласному зразковому училищі – 108 хлопчиків, у народному однокласному – 106, сільській школі для дівчат – 48 душ. Утримувалися ці заклади за рахунок земства і громади. Громада разом  із земством дбала і про розвиток медицини.  Якщо  у  1864 році працював лише  фельдшер  С.І.Безпалько,  то  у 1880 році  вже є лікарня в якій працює лікар Першої  Котелевської  медицинської  дільниці  Туницький.  Вона  обслуговувала жителів Котелевської і Хухрянської волостей.
Поволі налагоджувався у Котельві і поштовий зв’язок. Ще в 1864 році котелевців обслуговував так званий поштовий ящик Білецького.
     На той час найбільш  відомими  і  шанованими  людьми  були  вихідці  з  Котельви поет, драматург і перекладач  М.І.Гнєдич,  професор  Лейпцігського університету лікар П.П.Гнєдич, адьюнкт  Харківського  університету, утримувач приватного пансіону  (на правах гімназії)  І.О.Сливицький.  А  також інспектор-викладач закону божого  в  пансіоні  Г.С.Піхотинський,  який  написав  книгу       “Нравоучительные повести и рассказы “, а також ряд оповідань і фейлетонів.
      Досить колоритною фігурою був і А.М.Матушинський, який початкову освіту отримав у пансіоні Сливицького, а потім навчався в Харківському університеті на історико-філологічному   факультеті.  Він  був  художником  і  поетом  по  натурі. Прослуживши кілька літ у Петербурзі, вийшов у відставку. Довгий час подорожував по Європі, вивчаючи скульптуру і живопис. У Котельві він написав першу із своїх  мистецькознавчих  робіт  про  творчість знаменитого скульптора Торвальдсена. Він багато працював по створенню музеїв у Росії.
      Наприкінці  ХІХ  століття  помітною  фігурою  у  суспільстві  стає  котелевець історик  і  журналіст Д.П.Міллер.  Він пише  і видає наукові праці “Гольштинські набори в Малоросії”,  “Суди  земскіє,  городскіє  і  подкоморниє  в  ХVІІІ  в.“, “Превращеніє  козацкой  старшіни  в  дворянство”,  “Архіви  Харьковской губерніі”.